Zpět na hledáníA macrocyclic receptor containing two viologen species connected by conjugated terphenyl groups (2018)výskyt výsledku
Identifikační kód | RIV/61388955:_____/18:00499064 |
---|---|
Název v anglickém jazyce | A macrocyclic receptor containing two viologen species connected by conjugated terphenyl groups |
Druh | J - Recenzovaný odborný článek (Jimp, Jsc a Jost) |
Poddruh | J/A - Článek v odborném periodiku je obsažen v databázi Web of Science společností Thomson Reuters s příznakem „Article“, „Review“ nebo „Letter“ (Jimp) |
Jazyk | eng - angličtina |
Vědní obor | 10403 - Physical chemistry |
Rok uplatnění | 2018 |
Kód důvěrnosti údajů | S - Úplné a pravdivé údaje o výsledku nepodléhající ochraně podle zvláštních právních předpisů. |
Počet výskytů výsledku | 2 |
Počet tvůrců celkem | 10 |
Počet domácích tvůrců | 1 |
Výčet všech uvedených jednotlivých tvůrců | Martin Pižl (státní příslušnost: CZ - Česká republika, domácí tvůrce: A, vedidk: 9872442) T. S. Babra (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) H. M. Colquhoun (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) R. Evans (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) B. W. Greenland (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) F. Hartl (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) L. Chen (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) A. M. Chippindale (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) K. J. C. Lim (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) J. O. Taylor (státní příslušnost: GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska) |
Popis výsledku v anglickém jazyce | A macrocyclic receptor molecule containing two viologen species connected by conjugated terphenyl groups has been designed and synthesised. The single-crystal X-ray structure shows that the two viologen residues have a transannular N center dot center dot center dot N separation of ca. 7.4 angstrom. Thus, the internal cavity dimensions are suitable for the inclusion of pi-electron-rich species. The macrocycle is redox active, and can accept electrons from suitable donor species including triethylamine, resulting in a dramatic colour change from pale yellow to dark green as a consequence of the formation of a paramagnetic bis(radical cationic) species. Cyclic voltammetry shows that the macrocycle can undergo two sequential and reversible reduction processes (E-1/2 =0.65 and0.97 V vs. Fc/Fc(+)). DFT and TD-DFT studies accurately replicate the structure of the tetracationic macrocycle and the electronic absorption spectra of the three major redox states of the system. These calculations also showed that during electrochemical reduction, the unpaired electron density of the radical cations remained relatively localised within the heterocyclic rings. The ability of the macrocycle to form supramolecular complexes was confirmed by the formation of a pseudorotaxane with a guest molecule containing a p-electron-rich 1,5-dihydroxynaphthalene derivative. Threading and dethreading of the pseudorotaxane was fast on the NMR timescale, and the complex exhibited an association constant of 150 M-1 (+/- 30 M-1) as calculated from H-1 NMR titration studies. |
Klíčová slova oddělená středníkem | molecule diffusion-coefficients;tcnq simple salts;radical cations;supramolecular chemistry;crystal-structures;zincke reaction |
Stránka www, na které se nachází výsledek | - |
DOI výsledku | 10.1039/c8ob00919h |
Odkaz na údaje z výzkumu | - |
Údaje o výsledku v závislosti na druhu výsledku
Název periodika | Organic & Biomolecular Chemistry |
---|---|
ISSN | 1477-0520 |
e-ISSN | - |
Svazek periodika | 16 |
Číslo periodika v rámci uvedeného svazku | 27 |
Stát vydavatele periodika | GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska |
Počet stran výsledku | 10 |
Strana od-do | 5006-5015 |
Kód UT WoS článku podle Web of Science | 000438393200012 |
EID výsledku v databázi Scopus | 2-s2.0-85049890088 |
Způsob publikování výsledku | - |
Předpokládaný termín zveřejnění plného textu výsledku | - |
Ostatní informace o výsledku
Předkladatel | Ústav fyzikální chemie Jaroslava Heyrovského AV ČR, v. v. i. |
---|---|
Dodavatel | AV0 - Akademie věd České republiky (AV ČR ) |
Rok sběru | 2019 |
Specifikace | RIV/61388955:_____/18:00499064!RIV19-AV0-61388955 |
Datum poslední aktualizace výsledku | 14.05.2019 |
Kontrolní číslo | 192093063 ( v1.0 ) |
Informace o dalších výskytech výsledku dodaného ostatními předkladateli
Dodáno MŠMT v roce 2019 | RIV/60461373:22310/18:43916903 v dodávce dat RIV19-MSM-22310___/02:1 předkladatelem Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie |
---|
Odkazy na výzkumné aktivity, při jejichž řešení výsledek vznikl
Podpora / návaznosti | Institucionální podpora na rozvoj výzkumné organizace |
---|