| Identifikační kód |
RIV/61388963:_____/17:00475194 |
| Název v anglickém jazyce |
Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-O-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism |
| Druh |
J - Recenzovaný odborný článek (Jimp, Jsc a Jost) |
| Poddruh |
J/A - Článek v odborném periodiku je obsažen v databázi Web of Science společností Thomson Reuters s příznakem „Article“, „Review“ nebo „Letter“ (Jimp) |
| Jazyk |
eng - angličtina |
| Vědní obor |
10401 - Organic chemistry |
| Rok uplatnění |
2017 |
| Kód důvěrnosti údajů |
S - Úplné a pravdivé údaje o výsledku nepodléhající ochraně podle zvláštních právních předpisů. |
| Počet výskytů výsledku |
4 |
| Počet tvůrců celkem |
4 |
| Počet domácích tvůrců |
3 |
| Výčet všech uvedených jednotlivých tvůrců |
Alan Michael Downey (státní příslušnost: CA - Kanada, domácí tvůrce: A)
Michal Hocek (státní příslušnost: CZ - Česká republika, domácí tvůrce: A, vedidk: 6659160, researcherid: A-9665-2008)
Radek Pohl (státní příslušnost: CZ - Česká republika, domácí tvůrce: A, vedidk: 3603652, researcherid: G-5295-2014)
J. Roithová (státní příslušnost: CZ - Česká republika) |
| Popis výsledku v anglickém jazyce |
Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5-O-tritylribose and other C5-modified ribose derivatives, is discussed in detail. The reaction proceeds through nucleophilic epoxide ring opening of an in situ formed 1,2-anhydrosugar (termed anhydrose) under modified Mitsunobu reaction conditions. The scope of the reaction in the synthesis of diverse nucleosides and other 1-substituted riboside derivatives is described. In addition, a mechanistic insight into the formation of this key glycosyl donor intermediate is provided. |
| Klíčová slova oddělená středníkem |
epoxides;glycosylation;nucleosides;riboses;synthesis design |
| Stránka www, na které se nachází výsledek |
- |
| DOI výsledku |
10.1002/chem.201604955 |
| Odkaz na údaje z výzkumu |
- |