Zpět na hledáníIncrease in Solubility of Poorly-Ionizable Pharmaceuticals by Salt Formation: A Case of Agomelatine Sulfonates (2017)výskyt výsledku
| Identifikační kód | RIV/61388963:_____/17:00480929 |
|---|---|
| Název v anglickém jazyce | Increase in Solubility of Poorly-Ionizable Pharmaceuticals by Salt Formation: A Case of Agomelatine Sulfonates |
| Druh | J - Recenzovaný odborný článek (Jimp, Jsc a Jost) |
| Poddruh | J/A - Článek v odborném periodiku je obsažen v databázi Web of Science společností Thomson Reuters s příznakem „Article“, „Review“ nebo „Letter“ (Jimp) |
| Jazyk | eng - angličtina |
| Vědní obor | 10403 - Physical chemistry |
| Rok uplatnění | 2017 |
| Kód důvěrnosti údajů | S - Úplné a pravdivé údaje o výsledku nepodléhající ochraně podle zvláštních právních předpisů. |
| Počet výskytů výsledku | 6 |
| Počet tvůrců celkem | 10 |
| Počet domácích tvůrců | 2 |
| Výčet všech uvedených jednotlivých tvůrců | Daniel Bím (státní příslušnost: CZ - Česká republika, domácí tvůrce: A, vedidk: 6018459) Lubomír Rulíšek (státní příslušnost: CZ - Česká republika, domácí tvůrce: A, vedidk: 7465157, researcherid: G-5277-2014) J. Beránek (státní příslušnost: CZ - Česká republika) T. Boleslavská (státní příslušnost: CZ - Česká republika) M. Hušák (státní příslušnost: CZ - Česká republika) A. Chatziadi (státní příslušnost: CZ - Česká republika) J. Klimeš (státní příslušnost: CZ - Česká republika) L. Ridvan (státní příslušnost: CZ - Česká republika) E. Skořepová (státní příslušnost: CZ - Česká republika) P. Šebek (státní příslušnost: CZ - Česká republika) |
| Popis výsledku v anglickém jazyce | The search for new solid forms of an active pharmaceutical ingredient (API) is an important step in drug development. Often, an API has a low water solubility, which then leads to low oral bioavailability. For basic or acidic APIs, the rational solution is the preparation of salts. For neutral, poorly ionizable, compounds, the cocrystallization is often the only choice. Agomelatine, a poorly soluble ”nonionizable” amide acting as a melatonergic antidepressant is a typical representative of such class of compounds. Until recently, the only multicomponent forms of agomelatine were cocrystals. In this work, we report the preparation of three salts of agomelatine (hydrogensulfate, mesylate, and besylate) and their solvated forms, along with their crystallographic characterization. Interestingly, the crystal structures of the solvated and nonsolvated hydrogensulfates were determined from the same crystal via a topotactic transformation. In all of the structures, the agomelatine molecule was positively charged with the amide oxygen being protonated. The salt formation was also confirmed by solid state nuclear magnetic resonance measurements and density functional theory calculations. By sulfonate salt formation, up to similar to 200-times faster dissolution of agomelatine was achieved, which proves that salts might be an attractive alternative even for the poorly ionizable compounds. |
| Klíčová slova oddělená středníkem | density functional theory;crystal structures;trospium chloride |
| Stránka www, na které se nachází výsledek | - |
| DOI výsledku | 10.1021/acs.cgd.7b00805 |
| Odkaz na údaje z výzkumu | - |
Údaje o výsledku v závislosti na druhu výsledku
| Název periodika | Crystal Growth & Design |
|---|---|
| ISSN | 1528-7483 |
| e-ISSN | - |
| Svazek periodika | 17 |
| Číslo periodika v rámci uvedeného svazku | 10 |
| Stát vydavatele periodika | US - Spojené státy americké |
| Počet stran výsledku | 12 |
| Strana od-do | 5283-5294 |
| Kód UT WoS článku podle Web of Science | 000412718100035 |
| EID výsledku v databázi Scopus | 2-s2.0-85042508930 |
| Způsob publikování výsledku | - |
| Předpokládaný termín zveřejnění plného textu výsledku | - |
Ostatní informace o výsledku
| Předkladatel | Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i. |
|---|---|
| Dodavatel | AV0 - Akademie věd České republiky (AV ČR ) |
| Rok sběru | 2018 |
| Specifikace | RIV/61388963:_____/17:00480929!RIV18-AV0-61388963 |
| Datum poslední aktualizace výsledku | 04.05.2018 |
| Kontrolní číslo | 191972874 ( v1.0 ) |
Informace o dalších výskytech výsledku dodaného ostatními předkladateli
| Dodáno GA ČR v roce 2018 | RIV/60461373:22310/17:43914798 v dodávce dat RIV18-GA0-22310___/01:1 předkladatelem Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie |
|---|---|
| Dodáno GA ČR v roce 2018 | RIV/60461373:22340/17:43914798 v dodávce dat RIV18-GA0-22340___/02:1 předkladatelem Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemicko-inženýrská |
| Dodáno MŠMT v roce 2018 | RIV/00216208:11320/17:10370291 v dodávce dat RIV18-MSM-11320___/01:1 předkladatelem Univerzita Karlova / Matematicko-fyzikální fakulta |
| Dodáno MŠMT v roce 2018 | RIV/60461373:22310/17:43914798 v dodávce dat RIV18-MSM-22310___/01:1 předkladatelem Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemické technologie |
| Dodáno MŠMT v roce 2018 | RIV/60461373:22340/17:43914798 v dodávce dat RIV18-MSM-22340___/01:1 předkladatelem Vysoká škola chemicko-technologická v Praze / Fakulta chemicko-inženýrská |
Odkazy na výzkumné aktivity, při jejichž řešení výsledek vznikl
| Podpora / návaznosti | Institucionální podpora na rozvoj výzkumné organizace |
|---|