Jednoduché vyhledávání

Zpět na hledáníStereoselective synthesis and anticancer profile of C-alkyl pyrrolidine-diols with a sphingoid base-like backbone (2022)výskyt výsledku

Identifikační kód	RIV/61388980:_____/22:00559371
Název v anglickém jazyce	Stereoselective synthesis and anticancer profile of C-alkyl pyrrolidine-diols with a sphingoid base-like backbone
Druh	J - Recenzovaný odborný článek (Jimp, Jsc a Jost)
Poddruh	J/A - Článek v odborném periodiku je obsažen v databázi Web of Science společností Thomson Reuters s příznakem „Article“, „Review“ nebo „Letter“ (Jimp)
Jazyk	eng - angličtina
Vědní obor	10402 - Inorganic and nuclear chemistry
Rok uplatnění	2022
Kód důvěrnosti údajů	S - Úplné a pravdivé údaje o výsledku nepodléhající ochraně podle zvláštních právních předpisů.
Počet výskytů výsledku	1
Počet tvůrců celkem	11
Počet domácích tvůrců	1
Výčet všech uvedených jednotlivých tvůrců	Miroslava Litecká (státní příslušnost: SK - Slovenská republika, domácí tvůrce: A, orcid: 0000-0002-5336-9819, scopusid: 57193719636, researcherid: GDX-7041-2022) M. Fábian (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) M. Fabišíková (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) D. Jáger (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) J. Kuchár (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) M. Martinková (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) N. Nosálová (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) M. Novotná (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) M. B. Pilátová (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) T. Pončáková (státní příslušnost: SK - Slovenská republika) M. Tvrdoňová (státní příslušnost: SK - Slovenská republika)
Popis výsledku v anglickém jazyce	The chiron approach to pyrrolidine-containing isophytosphingosine base-like compounds 21.HCl-23.HCl was developed from the known D-glucofuranose template. The key step of the synthesis was a highly diastereoselective aza-Claisen rearrangement, which created the cornerstone of the target molecules carrying three consecutive stereocentres. Subsequent cross metathesis reaction allowed the installation of a long-chain unit. The five-membered ring formation was accomplished via an intramolecular SN2 process. A single crystal X-ray analysis of the key intermediates confirmed the (2R,3R,4R)- and (2S,3R,4R)-configuration seen in the final derivatives. A comparison of the cytotoxic activity of the novel sphingomimetics (21.HCl-23.HCl) with recently described analogues (compounds 61, 62 and their antipodes) revealed that their antiproliferative profile strongly depends on the stereochemistry of the pyrrolidine substituents as well as the length of the side chain unit. Moreover, with regard to their structure and recent literature findings, compound 22.HCl may possess β-GCase inhibitory activity.
Klíčová slova oddělená středníkem	Cytotoxic profile;Olefin cross-metathesis;Pyrrolidine;Sphingolipids;[3,3]-Sigmatropic rearrangement
Stránka www, na které se nachází výsledek	https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132910
DOI výsledku	10.1016/j.tet.2022.132910
Odkaz na údaje z výzkumu	-

Údaje o výsledku v závislosti na druhu výsledku

Název periodika	Tetrahedron
ISSN	0040-4020
e-ISSN	1464-5416
Svazek periodika	121
Číslo periodika v rámci uvedeného svazku	AUG
Stát vydavatele periodika	GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku	16
Strana od-do	132910
Kód UT WoS článku podle Web of Science	000863274600008
EID výsledku v databázi Scopus	2-s2.0-85133823091
Způsob publikování výsledku	C - Omezený přístup (Restricted Access)
Předpokládaný termín zveřejnění plného textu výsledku	-

Ostatní informace o výsledku

Předkladatel	Ústav anorganické chemie AV ČR, v. v. i.
Dodavatel	AV0 - Akademie věd České republiky (AV ČR )
Rok sběru	2023
Specifikace	RIV/61388980:_____/22:00559371!RIV23-AV0-61388980
Datum poslední aktualizace výsledku	05.04.2023
Kontrolní číslo	192417997 ( v1.0 )

Odkazy na výzkumné aktivity, při jejichž řešení výsledek vznikl

Podpora / návaznosti	Institucionální podpora na rozvoj výzkumné organizace